Jannik Sinner guadagna le semifinali a Halle battendo il veterano tedesco Jan Lennaed Struff in tre set. Solida la prestazione dell'altoatesino nel primo set: dopo un inizio equilibrato dominato dai servizi, alza il livello nel sesto gioco sul 3-2 e si procura quattro palle break prima di bucare definitivamente la resistenza dell'avversario e volare 4-2. Dopo aver confermato il vantaggio sul suo servizio, Sinner sul 5-2 aggredisce ancora il tedesco e strappa il break alla terza occasione chiudendo il set 6-2.
Nel secondo set resta sempre concentrato e tenta il sorpasso una volta sul 2-1 e per tre volte sul 3-2 senza riuscire stavolta a sorprendere il tedesco. Al tie-break però Sinner ha diversi giochi a vuoto e crolla 7-1 regalando il secondo set al tedesco e facendolo così rientrare in partita.
Nel parziale decisivo l'atoatesino prima deve annullare una palla break per Struff sul 3-2, poi sul 4-4 si procura una doppia opportunità ma spreca. Si va così al secondo tie-break dell'incontro per decidere il vincitore. Stavolta l'inizio è decisamente diverso dal precedente, Sinner con un mini-break in apertura vola subito 3-0 ma Struff recupera fino al 3-2, poi altro allungo del n. 1 del mondo che al servizio non sbaglia e si porta 5-2, effettua un altro break e chiude 7-3.
L'altoatesino vince così l'incontro per 6-2 6-7 7-6 e vola in semifinale dove affronterà il vincitore tra Zhang e Eubanks.