Domenica sera la Roma cercherà di sfatare una tradizione nettamente negativa a San Siro contro il Milan. È ormai da oltre cinque anni che i giallorossi non riescono a imporsi in casa dei rossoneri, i quali hanno vinto tre delle ultime cinque contese con i capitolini in casa. L'ultima volta che la Roma ha ottenuto tre punti nel feudo rossonero risale al 1 ottobre 2017, quando un gol di Edin Dzeko e uno di Alessandro Florenzi (oggi al Milan) diedero il trionfo agli uomini di Eusebio Di Francesco, che allora sfidava dalla panchina Vincenzo Montella. Stephan El Shaarawy è l'unico di quei ragazzi presenti allora che ancora veste la maglia giallorossa e nonostante non sembri partire titolare potrebbe essere uno degli indiziati a spiegare ai suoi compagni come fare a espugnare San Siro, tra l'altro nelle vesti di uno dei grandi ex.
Il precedente più scintillante, invece, riguarda la sfida per lo Scudetto nella primavera del 2004, quando le due squadre si giocarono il titolo nella sfida diretta proprio a San Siro. Un gol di Andriy Shevchenko regalò ai rossoneri vittoria e Scudetto, l'unico vinto sulla panchina del Milan da Carlo Ancelotti, che dopo aver giocato in entrambe le squadre ha fatto la storia del club meneghino da tecnico.
Nei tempi più recenti, invece, a parte il pareggio per 3-3 nella stagione 2020-21, il Milan ha dato sempre dimostrazione di superiorità. Nell'ultimissimo confronto, infatti, la squadra di Stefano Pioli ha dominato durante tutto l'incontro finendo col vincere per 3-1 grazie agli acuti di Olivier Giroud, Junior Messias e Rafael Leao. Per la Roma il gol dell'onore era stato firmato da Tammy Abraham, uno degli uomini dei quali Mourinho aspetta la ripresa dopo un inizio di stagione davvero mediocre, per non dire disastroso.
Le vittorie di entrambe le squadre nell'ultimo turno di Serie A permettono dunque di assaporare già adesso una sfida di quelle sostanziose, dove i rossoneri dovranno puntare alla vittoria per continuare l'inseguimento al Napoli e i giallorossi vorranno scendere in campo per cercare l'exploit e mantenere la rotta verso i posti per partecipare alla prossima Champions League.