La sfida tra Portogallo e Slovenia, che era un po' anche quella tra Cristiano Ronaldo e Benjamin Sesko, ha visto i lusitani provarci fin da subito, senza però troppo successo. Il primo tentativo è arrivato dopo pochi minuti, con Leao che si inserisce in piena area per raccogliere un cross dalla destra ma senza successo. Poco dopo l'opportunità finiva sui piedi di Bruno Fernandes, che da buona posizione sfiorava il gol del vantaggio.
Ad andare vicinissimo al gol era Ronaldo, alla ricerca disperata del suo 15esimo gol a un Europeo. Dopo una punizione procuratasi da Leao in contropiede, il capitano si presentava sulla palla ferma, e puntava al palo più lontano da posizione centrale. Il tiro sfiorava la traversa, con Oblak che sembrava in parziale controllo. La frustrazione del capitano portoghese, però, era importante. A provare ad accendere la luce era sempre Leao, apparso molto ispirato sull'out mancino. Ed era proprio da un suo ennesimo spunto che Palinha, servito dopo un ottimo passaggio arretrato, prendeva la base del palo alla fine del primo tempo.
Il secondo tempo vedeva il Portogallo cambiare un po' lato, con Cancelo che cerca varie volte di esondare sulla fascia destra, e al primo tentativo abilita una conclusione per Bernardo Silva, che però col corpo all'indietro non riesce a trovare la porta. Dopo un avviso di Sesko, che dopo essersi liberato bene spizzica di testa con debolezza e imprecisione, CR7 ci riprova di nuovo su punizione, ma la sua bomba centrale veniva disinnescata da Oblak.
La pressione della squadra di Roberto Martinez si faceva sempre più insistente intorno all'ora di gioco, anche se Pepe e compagni dovevano far fronte a un tentativo virtuoso e coraggioso da parte di Sesko, che si metteva in proprio e dopo un piccolo slalom e un veloce allungo si presentava a tu per tu con Diogo Costa, ma concludeva malissimo, sciupando un'occasione molto importante. Idem Ronaldo nel finale, che dopo un'ottima imbeccata di Diogo Jota sprecava la migliore opportunità impattando centrale col sinistro con Oblak che rispondeva sicuro
Al supplementare, il Portogallo prova ad aumentare i giri, e alla fine del primo overtime un atterramento su Diogo Jota viene punito con un rigore forse generoso. Dal dischetto si presenta ovviamente Ronaldo, che però viene ipnotizzato da un monumentale Oblak, che lo ferma di nuovo e ne provoca le lacrime. Lacrime di frustrazione.
Nel secondo overtime, era invece la Slovenia a mettere più rabbia in campo, e la più grande opportunità capitava al 115esimo a Sesko, che dopo aver rubato palla a Pepe è partito a razzo verso Diogo Costa, che però lo ha stoppato opponendosi col corpo. Il match aveva dunque il classico e drammatico epilogo ai supplementari, con Diogo Costa che parava tutti i tre tiri verso di lui, mentre i portoghesi, Ronaldo incluso, non fallivano.
