Il nigeriano Samuel Chukwueze ha segnato l'unico gol della partita per il Milan. Al 55esimo minuto, un rinvio sbagliato in mezzo al campo ha dato vita a un contropiede micidiale che si è concluso con un tiro di sinistro che ha aperto le marcature.
Al 73esimo il Milan avrebbe potuto raddoppiare quando l'ex Villarreal ha lanciato il subentrato Cristian Pulisic, ma l'americano non è riuscito a superare Andriy Lunin, entrato nel secondo tempo al posto di Thibaut Courtois.
Il Real Madrid ha giocato con una squadra molto giovane, tra cui il 20enne portoricano Jeremy de Leon, e non è riuscito a segnare il pareggio davanti ai 61.568 tifosi del Soldier Field di Chicago, Illinois.
I Blancos affronteranno il Barcellona nella prossima partita di riscaldamento al MetLife Stadium di East Rutherford, New Jersey, lo stesso impianto dei lombardi, che dopo aver sconfitto il Manchester City affronteranno i catalani anche all'M&T Bank Stadium di Baltimora prima di tornare in Italia.